Velikost dutinycyklodextrinmolekuly se mohou shodovat s hostujícími molekulami a hydroxylové skupiny na okrajích dutiny mohou tvořit vodíkové vazby s hostujícími molekulami. Hydrofobní povaha vnitřku umožňuje zapouzdření lipofilních molekul. V důsledku toho má schopnost rozpoznat organické molekuly a selektivně s nimi interagovat. Byl úspěšně aplikován v různých chromatografických a elektroforetických metodách k separaci různých izomerů a enantiomerů.
Mnoho léků nebo jejich prekurzorů má alespoň jedno chirální centrum a často je jeden enantiomer aktivní, zatímco druhý je neaktivní nebo dokonce toxický. Použití cyklodextrinu nebo cyklodextrinových polymerů zlepšuje separační technologii enantiomerů, zejména u cyklodextrinu modifikovaného chirální molekulou. Například Tang Kuowen a kol. využito- cyklodextrinpolymer jako stacionární fáze, polydimethylsiloxan jako ředidlo a plynovou chromatografii k oddělení polohových izomerů a chirálních izomerů řady aromatických sloučenin. Experimentální výsledky naznačují, že tento cyklodextrin vykazuje silnou chirální rozpoznávací schopnost, zejména demonstruje významné separační schopnosti pro enantiomery alkenů, ketonů, esterů atd.
